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Annales de Chimie - Science des Matériaux

0151-9107
 

 ARTICLE VOL 31/4 - 2006  - pp.483-498  - doi:10.3166/acsm.31.483-498
TITRE
Hydrogénation et isomérisation de r(+) limonène, 2-cyclohexèn-1-one et cyclohexanone par des catalyseurs au palladium supporté monométalliques et bimétalliques

TITLE
Hydrogenation and isomerization of R(+) limonene, 2-cyclohexen-1-one and cyclohexanone by supported monometallic and bimetallic palladium catalysts

RÉSUMÉ

Plusieurs catalyseurs au palladium supporté sont prepares en utilisant deux types de supports, soit trois alumines et deux silices. Les catalyseurs monométalliques sont préparés par co-imprégnation des supports avec le bis-acetylacetonate de palladium (II) dissout dans la propanone ou la solution aqueuse de Pd(NH3)4(NO3)2. Les catalyseurs bimétalliques Pd-M supportés (M = Cu, Au , Ni, Pb) sont préparés soit par la méthode d’oxydoréduction de surface ou par coimprégnation Des sels précurseurs des deux métaux. Les propriétés catalytiques des catalyseurs ainsi préparés sont testés par les réactions d’hydrogénation et isomérisation de R(+) limonène, 2-cyclohexèn-1-one et cyclohexanone . Tous les catalyseurs présentent une hydrogénation sélective de la double liaison éthylénique présente dans les composés en accord avec les études sur l’absorption de monoxyde de carbone. La spectrométrie d’absorption de CO adsorbé sur ces catalyseurs montre que le CO s’adsorbe préférentiellement sur les plans (111), en moyenne 60 %. Les plans (111) semblent jouer un rôle sur la sélectivité de ces catalyseurs. Pour les catalyseurs bimétalliques le second métal M semble se coordonner fortement sur les plans (111) du palladium. Ceci montre une augmentation de l'’activité et sélectivité en hydrogénation de la double liaison éthylénique présente dans les molécules étudiées. L'’hydrogénation sélective de la double liaison carbonyle C=O a b conjuguée à une double liaison éthylénique C=C est une tâche très difficile que peu de catalyseurs peuvent faire. Nous n’'avons pas réussi à le faire avec nos catalyseurs.



ABSTRACT

Hydrogenation and isomerization of R(+) limonene, 2-cyclohexen-1-one and cyclohexanone by supported monometallic and bimetallic palladium catalysts. Various Pd-supported catalysts were prepared by using three and two different types of alumina and silica as support materials, respectively. These catalysts were prepared by coimpregnation of the support with Pd(II) – bis acetylacetonate dissolved in propanone or with aqueous Pd(NH3)4(NO3)2. The bimetallic Pd-M supported catalysts (M = Cu, Au, Ni, Pb) were prepared either by the surface oxidoreduction method or by coimpregnation of the two metal salts. Their catalytic properties were tested for the hydrogenation and isomerization reactions of R(+) limonene, 2-cylohexen-1-one and cyclohexanone. All catalysts showed a selective hydrogenation of the ethylene double bond found in these molecules, in agreement with the CO adsorption studies. That is, infrared spectrometry absorption studies of CO adsorption on these catalysts revealed that the majority of the CO (almost 60 %) was adsorbed on (111) planes. These planes seem to play a role in the activity of these catalysts. In the bimetallic catalysts, the second metal (M = Cu, Au, Ni, Pb) seems to coordinate strongly on the (111) Pd planes. This has resulted in an increase in the activity and selectivity of the hydrogenation of the ethylene double bond found in these molecules. A selective hydrogenation of a carbonyl double bond, C=O a b conjugated with an ethylenic double bond, C=C, is a difficult task that few catalysts can perform. We have not observed this reaction with our catalysts



AUTEUR(S)
Théophile MBANG, Joseph Mbadcam KETCHA, Claudine GERON

Reçu le 4 mai 2004.    Accepté le 25 novembre 2004.

MOTS-CLÉS
Palladium, bimétallique, hydrogénation, R(+) limonène, 2-cyclohexèn-1-one, cyclohexanone, sélectivité et activité

KEYWORDS
Palladium, bimetallic, hydrogenation, R(+) limonene, 2-cyclohexen-1-one, cyclohexanone, selectivity and activity.

LANGUE DE L'ARTICLE
Français

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